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La saison 1986-1987 est de nouveau sans victoire, Liverpool échouant en finale de la Coupe de la Ligue contre Arsenal FC et à la deuxième place du championnat derrière Everton FC. Cette victoire a un goût tout particulier pour Liverpool car elle est obtenue à la suite d’une finale remportée sur le grand rival de la ville Everton FC. Ronnie Whelan marque deux des trois buts de la victoire des «Reds » (score final 3 buts à 1). Liverpool s’offre enfin le triplé avec une nouvelle Coupe de la Ligue. Ronnie Whelan est un international irlandais depuis 1981. Il fait ses grands débuts en équipe de république d’Irlande de football le 29 avril 1981 en entrant en cours de match contre l’équipe de Tchécoslovaquie de football à Lansdowne Road. Mais l’année se termine sur un échec : Liverpool perd le titre de champion lors d’un match à domicile contre Arsenal FC sur le score de 1 buts à 2, le but de la victoire ayant été marqué dans les arrêts de jeu.
La saison suivante fut particulièrement douloureuse pour Whelan et pour Liverpool. Victime d’une double fracture du nez à la fin de la saison 2010-2011, il n’est pas sélectionné pour participer à la Copa América 2011 en Argentine. En 2010-2011, l’équipe se maintient à nouveau sans difficulté en terminant 13e. En FA Cup, après avoir largement battu Bolton (5-0) en demi-finale (le plus gros écart à ce stade de la compétition depuis 72 ans), Stoke atteint la finale pour la première fois de son histoire. Après avoir joué pour le club dublinois des Shamrock Rovers à l’âge de 11 ans, Pat Jennings se consacre au football gaélique jusqu’à l’âge de 16 ans. Patrick’s Athletic FC qui domine le football irlandais des années 1950. Son frère Paul Whelan joue lui aussi au football dans les clubs irlandais de Bohemian FC et des Shamrock Rovers. Les Franciliennes atteignent pour la première fois de leur histoire la Division 1 en 1980, après neuf années passées à gravir les échelons régionaux de la Ligue de Paris Île-de-France. Avec l’arrivée de l’international anglais John Barnes, Liverpool avec un football chatoyant remporte un nouveau titre de champion et la Coupe de la Ligue.
Lors de la saison 1982-1983, Liverpool conserve ces deux trophées, Whelan marquant en finale de la Coupe de la Ligue contre Manchester United. Cependant, la saison 2005-2006 est d’un tout autre niveau, les Spurs se retrouvent régulièrement dans les quatre premiers mais terminent finalement à la 5e place du championnat, à seulement deux points de la 4e place qualificative en Ligue des champions et occupée par Arsenal. Le bassin de l’Arsenal est doté d’un plan d’eau qui se trouve à 3 m au-dessus du niveau de la Seine. La saison1985-1986 est elle plus glorieuse : sous la direction de Kenny Dalglish Liverpool obtient un nouveau titre de champion d’Angleterre auquel s’ajoute une victoire en Coupe d’Angleterre de football. En fin de saison, Liverpool échoue en finale de la Coupe d’Angleterre contre Wimbledon FC. Lors de la saison 1981-1982, Ronnie Whelan gagne sa place dans l’équipe de Liverpool et se fixe sur le côté gauche du milieu de terrain. Ronnie Whelan reste à Liverpool jusqu’au terme de la saison 1993-1994. Il connait alors une période tumultueuse alternant coup d’éclat comme le but permettant à Liverpool de se qualifier pour la finale de la Cup 1992 et les blessures comme celle qui l’oblige à manquer cette même finale.
Jouant au poste de milieu de terrain, Whelan a passé la majeure partie de sa carrière au club de Liverpool Football Club. 2 février : Vanderlei Luxemburgo est limogé de son poste d’entraîneur de Flamengo (Brésil). Mike Phelan prend le relais comme intérimaire, puis est confirmé à son poste en octobre. L’équipe d’Irlande est finalement éliminée dès le premier tour après une défaite contre les Pays-Bas. Les clubs professionnels sont en général autorisés à transférer un joueur dans un autre club uniquement pendant une période définie, désignée marché des transferts ou mercato. Le club de Birmingham, moyen dans ce début de championnat, est décimé par les blessures. Liverpool remporte le championnat en 1989-1990, mais l’influence de Whelan sur l’équipe s’avère mineure à cause de nombreuses blessures. ↑ (en) The Miracle of Istanbul, Liverpool FC from Paisley to Benítez, op. Très vite remarqué par les recruteurs anglais, il signe le 19 septembre 1979 soit quelques jours avant son dix-huitième anniversaire pour le club anglais de Liverpool FC dirigé alors par Bob Paisley pour la somme de 35 000 livres sterling, et devenant ainsi le premier joueur irlandais de confession catholique a revêtir la tunique rouge, Liverpool étant jusqu’alors un club à l’organigramme profondément orangiste.